Chemie.

Carbonsäuren.

Carbonsäuren — Alkansäuren.

Carbonsäuren sind organische Stoffe mit Carboxygruppen —COOH im Molekül. Manche Carbonsäuremoleküle haben zusätzlich auch noch Hydroxygruppen, Aminogruppen o.a. funktionelle Gruppen.
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Carbonsäuren mit einer Carboxygruppe nennt man Alkansäuren [Namensendung -säure für 1 Carboxygruppe im Molekül]. Die Carboxygruppe ist eine funktionelle Gruppe bestehend aus einem Kohlenstoff-, zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom.

Einige Carbonsäuren.

  • Methansäure HCOOH [Ameisensäure] → in Giftdrüsen einiger Insekten, Kiefernnadeln, Brennnesseln usw.
  • Ethansäure CH3COOH [Essigsäure] → z.B. Würz- und Konservierungsmittel
  • Butansäure C3H7COOH [Buttersäure] → wird bei ranziger Butter frei, übelriechend
  • Octadeca-9-ensäure C17H33COOH [Ölsäure] →in Pflanzenölen; ungesättigte Fettsäure mit einer Doppelbindung
  • Milchsäure H3C—CHOH—COOH [2-Hydroxypropansäure] → in Joghurt und Quark, aber auch in Muskeln enthalten
  • 2-Aminoethansäure H2N—CH2—COOH [Glycin] → die einfachste Aminosäure, am Eiweißaufbau beteiligt

Ethansäure.

Essigsäure, Methylcarbonsäure, Eisessig [feste Ethansäure]

Steckbrief.

  • natürliche Vorkommen → entsteht bei der Essigsäuregärung durch Essigsäurebakterien [Gattung Acetobacter] z.B. beim Verderben alkoholischer Getränke oder von Fruchtsäften
  • Geschichtliches → schon seit Jahrtausenden in Asien und Europa zum Säuern, Würzen und Konservieren von Lebensmitteln genutzt; Zusammensetzung 1814 durch Berzelius ermittelt; 1856 Rolle der Essigsäurebakterien bei der Essiggewinnung durch Pasteur entdeckt
  • Eigenschaften → farblose, stechend sauer und charakteristisch riechende Flüssigkeit; wasserfreie reine Ethansäure ["Eisessig"] ist brennbar und schmilzt bei 17°C; tötet Bakterien ab; Flüssigkeit und Dämpfe stark ätzend; gut wasserlöslich
  • Bedeutung, Verwendung → Herstellung von Klebstoffen, Farben, Medikamenten, Pflanzenschutzmitteln sowie bestimmten Kunststoffen und Chemiefasern; als natürliche Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel [z.B. Gewürzgurken, Mayonnaisen, Salatsaucen, Salaten]; im Sauerteig; in Mascarpone [mit Essig eingedickter Rahm]; zum Entkalken von Rohren und Geräten [z.B. Kaffeemaschinen]; zur Herstellung von essigsaurer Tonerde [Aluminiumdiethanoat; für Umschläge zur Desinfektion und Kühlung] u.v.a.
  • Speiseessig → bekannteste wässrige Lösung; Speiseessig [3,5-5%-ig],
    Weinessig [6%-ig], Essigessenz [25%-ig]

Reaktion in wässriger Lösung [Dissoziation], vereinfacht.

Ethansäure →← Ethanoationen [Acetationen] + Wasserstoffionen ; exotherm
CH3COOH →← CH3COO– + H+  ;  ΔH = –29,6 kJ · mol–1

Einige typische Säurereaktionen der Ethansäure.

  • Reaktion mit unedlen Metallen, z.B. mit Magnesium zu Magnesiumethanoat [Magnesiumacetat] und Wasser
    2 CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 + H2 ; exotherm
  • Reaktion mit Hydroxidlösungen [Neutralisation], z.B. mit Natronlauge zu Natriumethanoat [Natriumacetat] und Wasser
    CH3COOH + NaOH → NaCH3COO + H2O ; exotherm
  • Reaktion mit Alkoholen [Veresterung], z.B. mit Ethanol zu Ethansäureethylester und Wasser
    CH3COOH + C2H5OH →← CH3COOC2H5 + H2O ; exotherm

Salze der Ethansäure.

Ethanoate [Acetate], z.B. Natriumethanoat NaCH3COO und Calciumethanoat Ca(CH3COO)2

Struktur von Ethansäure.

Molekülmodell
PNG Ethansäure Molekülmodell Bildzoom schließen
Strukturformel, Carboxygruppe
PNG Ethansäure Valenzstrichformel Bildzoom schließen
Strukturformel
PNG Ethansäure Valenzstrichformel Bildzoom schließen
vereinfachte Strukturformel [Halbstrukturformel]
CH3—COOH
oft gebräuchliche, vereinfachte Halbstrukturformel
CH3COOH
Summenformel
C2H4O2

Essigsäuregärung.

  • eine alkoholhaltige Flüssigkeit [Maische] lässt man mehrfach über Buchenholzspäne mit Essigsäurebakterien unter ständiger Belüftung rieseln [Zwischenprodukt: Ethanal CH3CHO]
  • nach Filterung und kurzer oder längerer Lagerung wird der Essig in Flaschen oder Fässer abgefüllt — hochwertigen Balsamico–Essig [Aceto balsamico] lagert man oft viele Jahre z.B. in Eichenholzfässern; dabei wird er dickflüssiger [durch Wasserverdunstung] und süßlicher
  • mehr über Gärungen
Hauptreaktionen ↓
  1. 2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O ; exotherm
  2. 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH ; exotherm

Downloads Gymnasium.

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Downloads Realschule.

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