eqiooki.de • Chemie • Carbonsäuren

Methansäure HCOOH [Ameisensäure] → in Giftdrüsen einiger Insekten, Kiefernnadeln, Brennnesseln usw.
Ethansäure CH₃COOH [Essigsäure] → z.B. Würz- und Konservierungsmittel
Butansäure C₃H₇COOH [Buttersäure] → wird bei ranziger Butter frei, übelriechend
Octadeca-9-ensäure C₁₇H₃₃COOH [Ölsäure] →in Pflanzenölen; ungesättigte Fettsäure mit einer Doppelbindung
Milchsäure H₃C—CHOH—COOH [2-Hydroxypropansäure] → in Joghurt und Quark, aber auch in Muskeln enthalten
2-Aminoethansäure H₂N—CH₂—COOH [Glycin] → die einfachste Aminosäure, am Eiweißaufbau beteiligt

Essigsäure, Methylcarbonsäure, Eisessig [feste Ethansäure]

natürliche Vorkommen → entsteht bei der Essigsäuregärung durch Essigsäurebakterien [Gattung Acetobacter] z.B. beim Verderben alkoholischer Getränke oder von Fruchtsäften
Geschichtliches → schon seit Jahrtausenden in Asien und Europa zum Säuern, Würzen und Konservieren von Lebensmitteln genutzt; Zusammensetzung 1814 durch Berzelius ermittelt; 1856 Rolle der Essigsäurebakterien bei der Essiggewinnung durch Pasteur entdeckt
Eigenschaften → farblose, stechend sauer und charakteristisch riechende Flüssigkeit; wasserfreie reine Ethansäure ["Eisessig"] ist brennbar und schmilzt bei 17°C; tötet Bakterien ab; Flüssigkeit und Dämpfe stark ätzend; gut wasserlöslich
Bedeutung, Verwendung → Herstellung von Klebstoffen, Farben, Medikamenten, Pflanzenschutzmitteln sowie bestimmten Kunststoffen und Chemiefasern; als natürliche Säuerungs-, Würz- und Konservierungsmittel [z.B. Gewürzgurken, Mayonnaisen, Salatsaucen, Salaten]; im Sauerteig; in Mascarpone [mit Essig eingedickter Rahm]; zum Entkalken von Rohren und Geräten [z.B. Kaffeemaschinen]; zur Herstellung von essigsaurer Tonerde [Aluminiumdiethanoat; für Umschläge zur Desinfektion und Kühlung] u.v.a.
Speiseessig → bekannteste wässrige Lösung; Speiseessig [3,5-5%-ig],
Weinessig [6%-ig], Essigessenz [25%-ig]

Ethansäure →← Ethanoationen [Acetationen] + Wasserstoffionen ; exotherm
CH₃COOH →← CH₃COO^– + H⁺ ; ΔH = –29,6 kJ · mol^–1

Reaktion mit unedlen Metallen, z.B. mit Magnesium zu Magnesiumethanoat [Magnesiumacetat] und Wasser
2 CH₃COOH + Mg → Mg(CH₃COO)₂ + H₂ ; exotherm
Reaktion mit Hydroxidlösungen [Neutralisation], z.B. mit Natronlauge zu Natriumethanoat [Natriumacetat] und Wasser
CH₃COOH + NaOH → NaCH₃COO + H₂O ; exotherm
Reaktion mit Alkoholen [Veresterung], z.B. mit Ethanol zu Ethansäureethylester und Wasser
CH₃COOH + C₂H₅OH →← CH₃COOC₂H₅ + H₂O ; exotherm

Ethanoate [Acetate], z.B. Natriumethanoat NaCH₃COO und Calciumethanoat Ca(CH₃COO)₂

eine alkoholhaltige Flüssigkeit [Maische] lässt man mehrfach über Buchenholzspäne mit Essigsäurebakterien unter ständiger Belüftung rieseln [Zwischenprodukt: Ethanal CH₃CHO]
nach Filterung und kurzer oder längerer Lagerung wird der Essig in Flaschen oder Fässer abgefüllt — hochwertigen Balsamico–Essig [Aceto balsamico] lagert man oft viele Jahre z.B. in Eichenholzfässern; dabei wird er dickflüssiger [durch Wasserverdunstung] und süßlicher
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